Claudio Maldonado se formó en Colo Colo y estuvo en el primer equipo entre 1998 y 2000. Luego partió a Sao Paulo, donde permaneció hasta fines de 2002. Chester jugó al año siguiente en Cruzeiro y la rompió.
Allí tuvo la opción de ser un galáctico: "El 2003 con Cruzeiro tuvimos el mejor año, y después Vanderlei (Luxemburgo) se va a Real Madrid. En una de esas opciones a fines de año tuve contacto con Vanderlei. Ellos querían un extranjero, pero no podía entrar otro hasta que Roberto Carlos tuviera la nacionalidad española", confesó en conversación con Al Aire Libre en Cooperativa.
"Eso se fue aplazando (lo de Roberto Carlos) y al final llegó enero y ya no se podía contratar a ningún otro extranjero. Después cuando se cierra el libro de pases para extranjeros, ellos contratan a (Thomas) Gravesen, que es europeo y estaba ahí", agregó.
"Pero sí fue efectivo ese contacto, Vanderlei quería que yo fuera a reforzar a ese equipo. Lógicamente tenía solamente estrellas en ese equipo y no sé cómo lo iba a reforzar", remató entre risas.
El exmediocampista estuvo hasta 2005 en el equipo de Belo Horizonte. Entre 2006 y 2007 jugó en Santos. Fenerbahçe fue su única experiencia europea en los años 2008 y 2009. Volvió a Brasil para jugar en Flamengo entre 2009 y 2012 y Corinthians el 2013, antes de volver a Colo Colo el 2014. Maldonado finalmente se retiró el 2015.