Colo Colo venció 4-2 ante Deportes Puerto Montt en el Estadio Monumental en encuentro correspondiente a la segunda fase vuelta de la Copa Chile 2019. El Cacique remontó el 2-0 en el sur, llegó a un 4-4 global y venció por 5-4 en penales.

Todo comenzó de la peor forma con una gran anotación del conjunto visitante. Bayron Bustamante a los 2' vio adelantado a Darío Melo y sacó un tremendo remate de distancia para el 1-0 del equipo de Fernando Vergara. 

Los dirigidos por Mario Salas llegaron al empate a los 12' con un remate potente de Pablo Mouche al primer palo que rompió el arco. Puerto Montt no se intimidó y empató y nuevamente se puso en ventaja a través de Ignacio Lemmo a los 17' que venció con sombrerito a Melo, tras un error en la marca de Juan Manuel Insaurralde. 

El Cacique puso el 2-2 a los 31' a través de Javier Parraguez con un cabezazo, tras una serie de rebotes. En el completo llegó la reacción más potente del Popular  con un certero testazo de Parraguez a los 82' y un remate de Marcos Bolados a los 84', que mandaron el encuentro a los penales. 

Desde los doce pasos se impuso el Popular con goles de Matías Zaldivia, Juan Manuel Insaurralde, Branco Provoste, Andrés Vilches y Javier Parraguez. Darío Melo tuvo una gran atajada a Barroilthet en el tercer penal de la visita.