Después haber jugado más de diez temporadas en el fútbol europeo, en enero del 2014 Jaime Valdés fue presentado como nuevo refuerzo albo,  cumpliendo así el anhelado sueño de jugar en Colo Colo, equipo del cual declaró ser hincha desde su niñez. 

Desde su llegada se ganó el cariño de la hinchada dentro y fuera de la cancha. Goles, asistencias, poleras, y bebidas engéticas; Jaime Valdés sigue conquistando el corazón del colocolino. 

Hoy, eso sí, al que debe convencer es a Mario Salas. Si en su llegada al Cacique el Pájaro era titular indiscutido, con el paso de los años ha sido relegado a ser sólo una alternativa. Pese a eso, Valdés no deja de entrenar y entregarlo todo día a día para hacerlo de la mejor manera cuando le toque estar. 

A través de redes sociales, fue el mismo club el que reconoció el trabajo y la constancia del volante del Cacique con el mensaje: "Nuestro Pajarito Valdés anda máquina y muy feliz"

En el Torneo de Verano, el Pájaro disputó 89 minutos en tres partidos; reemplazó a Provoste ante la Unión, a Carmona ante Universidad Católica y a Valdivia ante Everton.

En el campeonato local, en tanto, Jaime lleva 46 minutos jugados; ingresó al 62' en el triunfo ante la Unión, reemplazando a Williams Alarcón, e ingresó en el 72' en el triunfo ante la Universidad de Concepción, también reemplazando al juvenil de Colo Colo.