Colo Colo ganó la Copa Chile 2019, que se aplazó en su definición, tras el estallido social. Desde octubre hasta hoy pasaron muchas cosas en el Cacique. Seis jugadores defendieron al Popular en la Copa Chile, pero debieron partir en la última ventana de mercado.
Los más destacados son Jaime Valdés y Jorge Valdivia. A ambos se decidió no renovarles contrato, por lo que tuvieron que continuar sus carreras en La Serena y Monarcas Morelia respectivamente.
A la lista se suma Andrés Vilches, que terminó su vínculo y partió a Unión La Calera. Iván Rossi también debió salir, ya que tenía una opción de compra por un millón de dólares y se abrió la opción de traer a César Fuentes a costo cero.
Por último se suman Cristián Gutiérrez, que se fue al Vancouver Whitecaps de la MLS y José Aguilera, el único que aún pertenece a Colo Colo y ahora se fue a préstamo a San Marcos Arica, tras estar en Puerto Montt en el segundo semestre de 2019. Aguilera sólo participó en la llave ante los delfines.
