Colo Colo apenas rescató un empate 1-1 en su visita a Monagas, resultado que hace pender de un hilo al Cacique en la Copa Libertadores ya que el día después Deportivo Pereira venció a Boca Juniors en Colombia.
Si bien el Popular pudo perderlo sobre el final tras una falla de Maximiliano Falcón, que Fernando de Paul evitó aunque ganándose tarjeta roja, lo cierto es que Colo Colo también pudo ganar el compromiso de manera agónica.
En el minuto 90, tres minutos después de que el Cacique empate el partido, Marcos Bolados capturó un rebote por el sector derecho, desbordó y le tiró un centro preciso a la cabeza de Leandro Benegas. El delantero, solo en el borde del área chica, cabeceó muy desviado y dejó pasar el gol del triunfo albo.
Seguramente todos los hinchas que observaron la jugada en vivo se preparaban para gritar el gol, pero la pelota ni siquiera pasó cerca del primer palo. La poca fortuna de Colo Colo trajo al recuerdo otros dos recientes momentos para el olvido del club en la Copa Libertadores.
Martín Tonso y el casi golazo ante Atlético Mineiro
En la edición 2016, Colo Colo quedó fuera en fase de grupos tras empatar en la última fecha sin goles ante Independiente del Valle en el estadio Monumental. Atlético Mineiro finalizó como líder con 13 puntos, los ecuatorianos segundos con 11 y el Cacique eliminado con 9 unidades en la tercera posición.
Pero la historia pudo ser distinta si en la tercera fecha Martín Tonso anotaba el gol de la victoria de los Albos ante Atlético Mineiro en Macul. Al minuto 84 el argentino encaró con ventaja, y al entrar al área se sacó de gran manera a un defensor, pero cuando le quedó para su zurda remató elevado y ahogó el grito de gol de todo el Monumental.
La farra ante Alianza Lima en Perú
Por la Copa Libertadores 2022, Colo Colo volvió a quedar eliminado rápidamente del torneo en el Monumental tras caer ante Fortaleza en la fecha 6, en un duelo donde necesitaba sí o sí ganar. Pero el equipo de Gustavo Quinteros pudo llegar a ese encuentro con una mayor ventaja si no fuera por lo ocurrido en la jornada 4.
El Cacique visitó a Alianza Lima en Perú, encuentro que terminó 1-1 y que sobre el final el local pudo ganarlo. En el primer tiempo Colo Colo fue una tromba, pero solo pudo convertir un gol Juan Martín Lucero, ya que el Gato dejó pasar varias opciones para aumentar la ventaja en el marcador.
Un remate elevado en plena área chica, un penal desperdiciado o un cabezazo solo frente al arquero que también se fue por arriba son algunas jugadas desperdiciadas por Lucero. Además, Gabriel Costa tuvo en el segundo tiempo el gol del triunfo, al recibir un centro en el área chica, pero le pifió al balón. El Popular finalmente fue el único equipo que perdió puntos con Alianza, y posteriormente le terminó pasando la cuenta.