Jason Silva es un jugador que en algún momento de su carrera prometió bastante, pero que lamentablemente diferentes factores lo fueron dejando en el camino. En el 2013 dio el gran salto de su carrera al firmar en Colo Colo, pero estuvo apenas un año y su pasó es más recordado por el triste episodio del lienzo de la U en el Superclásico del 2014 que por otra cosa.
Además, sus problemas legales por diferentes temas han sido una mancha en su carrera, la que a sus 31 años espera poder relanzar al fichar por el Real San Joaquín de la Segunda División Profesional.
El propio club oficializó la noticia en sus redes sociales, publicando “¡Bienvenido Jason Silva! El volante central chileno de 31 años llega a reforzar y darle experiencia a nuestro medio campo de cara a la segunda rueda del campeonato. Cuenta con pasos por Palestino, Colo-Colo, Deportes Antofagasta, Unión La Calera, San Marcos, Apollon Limassol (Chipre) donde disputó Europa League y Santa Rita (Ecuador)”.
Silva no juega profesionalmente desde 2018, cuando defendió la camiseta de San Marcos de Arica antes de ser por conducir en estado de ebriedad y en agosto de 2020 tener un arresto domiciliario al estar vinculado a una banda dedicada a los portonazos.
El volante probó suerte con Fuerza Amarilla de Ecuador donde lamentablemente no logró firmar, teniendo ahora en Real San Joaquín la oportunidad de ayudarlos a escalar en la tabla de posiciones, donde son décimos con 16 puntos en la tabla, a solo dos unidades del descenso a Tercera A.
Jason Silva en su temporada en Colo Colo alcanzó a jugar 26 partidos, sin anotar goles y siendo parte del plantel campeón del Clausura 2014 de la mano de Héctor Tapia como entrenador.